关于结婚时发999元红包是否合适，综合搜索结果分析如下：

一、数字寓意争议

吉祥寓意

999元红包寓意“天长地久”，强调婚姻长久稳定，是传统婚礼中常见的吉祥数字。

单数禁忌

部分传统观念认为999是单数，象征新人不能成双成对，与婚礼追求的“成双成对”氛围相悖。

二、适用场景建议

父母给子女

若999元是父母给子女的红包（如远嫁或远行），可保留寓意，但需注意包装和附言表达祝福。

朋友间

- 避开999：

建议选择1001（千里挑一）、1314（一生一世）等吉利数字。

- 灵活调整：可考虑998或1000元，既保留吉利寓意，又避免单数禁忌。

正式婚礼场合

优先选择888元（发发发）或666元（圆满顺利），这两个数字更符合大众对婚礼数字的偏好。

三、其他注意事项

金额合理性：

根据自身经济能力选择，避免过度消费。传统习俗中，红包金额多为象征性表达，不宜过高。

包装与附言：红包应包装精美，并附上简短祝福语，增强仪式感。

综上，若关系亲密且非父母赠送，999元可酌情使用；若需遵循传统习俗或避免单数寓意，建议选择888元、666元或1001元。